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1502
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Die St. Jürgen Kapelle wurde eingeweiht.
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1517
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Der Reformator Johannes Bugenhagen weilte auf dem Herzogen-Schloß.
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1523
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Zu diesem Zeitpunkt hatte die Stadt Rügenwalde 3000 Einwohner.
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1534-1535
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Der Reformator Johannes Bugenhagen weilte als Gast von Herzog Barnim XI. auf dem Schloß und leitete von dort aus die Reformation in Pommern.
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Durch die Reformation wurde die katholischen Klöster Marienkron und See-Buckow aufgehoben, der Besitz verfiel letztlich an das Rügenwalder Amt.
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Bugenhagen
übersetzte die Bibel ins Plattdeutsche (evangelisch) und arbeitete die Pommersche Kirchenordnung aus.
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1538
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Ab 1538 modernisiert Barnim IX. das Schloß, der Ostflügel wurde um zwei, der Südflügel um ein Stockwerk aufgestockt und die Treppentürme des Schloßes wurden erbaut. Die Tordurchfahrt wurde erhöht.
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1556
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Der Schloßhof wurde als landwirtschaftlicher Betrieb gegründet. Gründer war der
Herzog Barmin IX
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Ansicht des Schloßes; Wipperseite
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1558
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Eine Sturmflut verwüstete Teile der Stadt.
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1566
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Rügenwaldermünde hatte 34 Feuerstellen.
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1563-1570
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Der siebenjährige Krieg (nordischer) bescherte Rügenwalde den höchsten Wohlstand in ihrer Geschichte.
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1570-1580
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Die oberen Stockwerke der Kirche und des Torflügels wurden erbaut.
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1571
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Ab 1571 baute Herzog Johann Friedrich IX. das Schloß um.
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1576
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Zum ersten Mal wurde eine Apotheke in Rügenwalde erwähnt.
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1584
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Wurde die fürstliche Ziegelei von Beelkow nach Rügenwalde verlegt. Sie lag kurz vor dem Steintor am Ascheberg.
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1589
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Der erste große Brand wütete am 4. Juli 1589 in Rügenwalde. Neben vielen Häusern wurde auch die Marienkirche schwer beschädigt.
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