Die Jahre 1500 bis 1599

1502		Die St. Jürgen Kapelle wurde eingeweiht.
1517		Der Reformator Johannes Bugenhagen weilte auf dem Herzogen-Schloß.
1523		Zu diesem Zeitpunkt hatte die Stadt Rügenwalde 3000 Einwohner.
1534-1535	-	Der Reformator Johannes Bugenhagen weilte als Gast von Herzog Barnim XI. auf dem Schloß und leitete von dort aus die Reformation in Pommern.
	-	Durch die Reformation wurde die katholischen Klöster Marienkron und See-Buckow aufgehoben, der Besitz verfiel letztlich an das Rügenwalder Amt.
	-	Bugenhagen übersetzte die Bibel ins Plattdeutsche (evangelisch) und arbeitete die Pommersche Kirchenordnung aus.
1538		Ab 1538 modernisiert Barnim IX. das Schloß, der Ostflügel wurde um zwei, der Südflügel um ein Stockwerk aufgestockt und die Treppentürme des Schloßes wurden erbaut. Die Tordurchfahrt wurde erhöht.
1556		Der Schloßhof wurde als landwirtschaftlicher Betrieb gegründet. Gründer war der Herzog Barmin IX.
		Ansicht des Schloßes; Wipperseite
1558		Eine Sturmflut verwüstete Teile der Stadt.
1566		Rügenwaldermünde hatte 34 Feuerstellen.
1563-1570		Der siebenjährige Krieg (nordischer) bescherte Rügenwalde den höchsten Wohlstand in ihrer Geschichte.
1570-1580		Die oberen Stockwerke der Kirche und des Torflügels wurden erbaut.
1571		Ab 1571 baute Herzog Johann Friedrich IX. das Schloß um.
1576		Zum ersten Mal wurde eine Apotheke in Rügenwalde erwähnt.
1584		Wurde die fürstliche Ziegelei von Beelkow nach Rügenwalde verlegt. Sie lag kurz vor dem Steintor am Ascheberg.
1589		Der erste große Brand wütete am 4. Juli 1589 in Rügenwalde. Neben vielen Häusern wurde auch die Marienkirche schwer beschädigt.